En la era de la exploración los jugadores llegan a un nuevo hogar lejos de su país natal. Tratarán de colonizar la gran isla explorando una parte de ella colocando losetas de paisaje. Este tipo de losetas garantizará recursos que se usarán para alzar edificios con habilidades especiales. Deberemos explorar la isla más allá de los límites iniciales. Los jugadores se valdrán de los recursos que traerán los barcos venidos del viejo mundo para lograr un asentamiento exitoso en Cooper Island.
Uno de los puntos más diferenciadores de Cooper Island es la forma en la que los jugadores marcan sus puntos de victoria. Tomarán pequeños marcadores de barco y los colocarán alrededor de la isla para mostrar así su progreso. La partida concluye pasadas 5 rondas siendo el jugador que se haya desarrollado mejor y que más lejos haya llegado con sus barcos será el ganador.